L- ácido glutâmico -5- éster terc-butílico CAS-NO.:2419-56-9

L- ácido glutâmico -5- éster terc-butílico CAS-NO.:2419-56-9

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L- ácido glutâmico -5- éster terc-butílico CAS-NO.:2419-56-9

L- ácido glutâmico -5- éster terc-butílico CAS-NO.:2419-56-9 pertence ao derivado protegido do éster mono-terc-butílico do ácido L-glutâmico. Na estrutura química, o grupo 5-carboxila (grupo carboxila distal) do ácido L-glutâmico é protegido pelo grupo terc-butoxi (-O-tBu), e o grupo 2-carboxila (grupo α-carboxila) e o grupo amino permanecem livres. A configuração é em forma de L ((2S)-configuração), a expressão SMILES correspondente é CC (C)(C) OC (=O) CCC@HC (O)=O, e o esqueleto central é uma cadeia de cinco carbonos contendo grupo amino, grupo carboxila livre e grupo carboxila protegido por éster terc-butílico, que é um aminoácido típico protegido por carboxila.

Natureza O produto é um sólido cristalino branco a esbranquiçado em condições normais, com um ponto de fusão de cerca de 182°C (valor da literatura), um ponto de ebulição de 336,4°C sob pressão normal, um ponto de ebulição de 110°C sob pressão reduzida (0,05 Torr), uma densidade de cerca de 0,992 g/cm³, um ponto de inflamação de 157,3°C e um índice de refração de 1,475. Dissolução      A solubilidade tem seletividade óbvia: é facilmente solúvel em clorofórmio, diclorometano, acetato de etila, DMSO, acetona e outros solventes orgânicos. Ligeiramente solúvel em água, quase insolúvel em etanol e éter. O PKa é cerca de 2,20 (valor Anterioristo), que possui as características anfotéricas típicas dos aminoácidos. Ao mesmo tempo, o grupo terc-butil confere-lhe as características de ser sensível ao ácido e relativamente estável ao álcali, e pode ser desprotegido sob condições ácidas sUAVes para gerar ácido glutâmico livre. O armazeNomento deve ser colocado em um ambiente fechado e fresco de 2 a 8 C para evitar a influência de altas temperaturas, fortes condições de oxidação e umidade para evitar degradação ou deliquescência.


Aplicação e uso   Como o núcleo da síntese de polipeptídeos, os blocos de construção de aminoácidos protegidos por carboxila são usados ​​para controlar com precisão os locais de reação carboxila do ácido glutâmico para evitar o acoplamento desnecessário dos grupos carboxila distais durante a montagem de cadeias polipeptídicas e são amplamente utilizados na síntese de polipeptídeos em fase sólida/líquida, modificação química de proteínas e preparação de peptídeos bioativos (como análogos de GLP-1, peptídeos de crescimento capilar, peptídeos anti-envelhecimento, etc.);    No campo da pesquisa e desenvolvimento farmacêutico, pode ser utilizado como intermediário farmacêutico para sintetizar medicamentos de ácido glutâmico, reguladores de neurotransmissores e precursores de medicamentos antitumorais;     Na engenharia bioquímica, pode ser usado para sintetizar substratos enzimáticos, sondas biossensoriais e aditivos para cultura celular;     Na síntese orgânica, pode ser utilizado como fonte quiral para construir moléculas complexas contendo esqueleto de ácido glutâmico, ou pode ser transformado em outros compostos funcionais através de desproteção, amidação, esterificação e outras reações. Além do mais, Este produto também é comumente usado na produção industrial de medicamentos polipeptídicos e matérias-primas peptídicas cosméticas, bem como em experimentos de pesquisa científica em bioquímica e biologia molecular.

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